1. 桃园镇

传刘备进攻吕布，从淮南而来，已行进300里路程，昏迷疲惫时误入一片桃林花海。

刘备甚异之，下令停止前进、埋锅造饭，桃园一名由此而来。

这里因蚕桑发达和相关传说，素有“蚕桑之乡”“结义之乡”的美誉。

全镇面积94平方公里，人口6.7万。

2. 岚山镇

早在春秋战国时期，辖区内大部分村寨就已形成。

岚山为本地山名，地名依山名而设，传说该山是神风刮来的，山下压着一对相恋的青年男女。

当地群众称此山为风刮来的山，故取名岚山。

全镇面积118平方公里，人口7.4万，特产有岚山烧鸡等。

3. 古邳镇

当地历史可追溯到5000年前，商、东汉、魏晋等4个朝代曾在此建诸侯国，被郡国封邑22次。

康熙7年，邳州城陷于水，原邳州残址称旧州或旧城。

民国元年，废府改州为县，旧址更名为古邳镇。

全镇面积106平方公里，人口6.4万。

4. 姚集镇

东汉光和5年，孙坚驻守下邳城，孙权母亲爱吃的豆腐，就是御膳房大师从黄河南岸姚家圩村一姚姓人家购买的。

明朝初年，朱元璋推行强制性移民政策，从山西省曲沃县迁来多姓氏人家在此定居繁衍生息。

清朝初年该地称为窑集，全镇面积167平方公里，人口8.8万。

境内古黄河从东向西，九曲十八弯长达35千米。

5. 陵城镇

晋朝时曾为北陵县县城，清雍正11年称灵庙寨，故名陵城。

全镇面积93平方公里，人口6.6万。

这里曾是我国仅有的15个粮食总产超亿斤的乡镇之一，徐州市粮食产量第一镇，被誉为“苏北粮仓”。

境内古迹有明代古达可、戴国柱二将军墓遗址。

6. 沙集镇

明末清初，沙姓祖先在此兴集，已经形成集市雏形。

后聚集人口增多，至清宣统年间正式命名为沙家集寨。

解放前夕，原有贸易区域向西扩展，简称沙家集、沙集。

全镇面积65平方公里，人口6万，主要经济来源是电商。

2018年，沙集镇网店数量达到1.58万个。

7. 高作镇

古时这里发大水，只有这片土地没有被淹。

一位老人用石板架起很高的特殊造型桌子卖茶水，后来“高桌”谐音成“高作”。

全镇面积41平方公里，人口3.6万。

占地1200余亩、年交易额30亿元的苏北最大省级钢铁市场——八里钢铁市场坐落于此。

8. 梁集镇

因当地梁姓居多而得名梁集村，全镇面积79平方公里，人口5.8万。

境内戚姬苑，相传是楚汉相争时戚姬搭救刘邦的地方。

汉文帝为感念戚姬搭救高祖之恩，在此修建戚姬苑。

睢宁本地流传着“先有戚姬苑，后有睢宁县”的说法。

解放前戚姬苑演变为兴隆寺，院址尚在，有碑和西廊坊可作考证。

9. 魏集镇

清乾隆年间，魏姓父子迁此经商，逐渐形成集市，故名魏集。

全镇面积130平方公里，人口7.7万，是享誉苏北的生态农业示范区。

这里是江苏省最大的西瓜生产基地和意杨生产基地，截至2024年，西瓜种植面积达3.8万亩。

10. 双沟镇

从前黄河水泛滥，在该处决堤，冲出两条河道，有水为溪、无水为沟，得名双沟。

该镇从金大定年间建镇，已有800多年历史。

境内曾出土汉画像石《牛耕图》，徐州观音国际机场、高铁观音机场站都坐落于此。

全镇面积95平方公里，人口6万。

11. 王集镇

明朝时，有孙姓人家从山西喜鹊窝迁来此地落户，在路边搭起茶棚卖茶水为生。

清代逐渐形成小集市，因王姓居多，管理集市的也是王姓长老，故得名王集。

全镇面积131平方公里，人口7万，特产有烧鸡、香肠等。

境内还有曲头马浅历史遗址。

12. 庆安镇

地名取庆祝安全之意，明嘉靖9年，官府拨银两在此治理水患，历时三年完工。

工程建成后当地再未发生决口，村民安全得到保障。

清朝末年，这里形成集市，故名庆安集。

全镇面积108平方公里，人口5.9万。

13. 睢城街道

因位于睢宁县城中心、是县政府所在地而得名。

民国14年冬，睢宁县第一个党组织在睢城诞生。

位于庙湾村的红叶树，据传是宋朝名将杨六郎从云南充军返回途中，路过庙湾时插下的马鞭树枝长成的。

14. 李集镇

自古为苏北商贸名镇，有“苏北小南京”之称。

明嘉靖年间，山西省洪洞县李氏三兄弟携巨资至此经商发家，成为当地望族。

至清朝乾隆年间，此地名扬四方，号“大李集”。

历史上建有山西、洞庭、福州、徽州四大会馆，全镇面积62平方公里，人口5.1万。

15. 官山镇

清朝光绪以前名叫木山，因山上坟墓多而得名。

当地斗氏与王氏争夺集市冠名权，两家把官司打到衙门，经调处，集市另取名为官山集。

全镇面积124平方公里，人口8.2万。

境内地下水储量丰富，富含多种微量元素，含锶量居全国之首。

16. 金城街道

地名寓意财源满满、生活美好，是睢宁经济开发区所在地。

2016年1月，由睢城镇、庆安镇、桃园镇的部分区域组建而成。

17. 邱集镇

清朝时，邱兆吉在朝中做官，皇帝赐他在此兴集，取名邱集。

鼎盛时期的集市上，不仅有青菜交易，还有油盐酱醋、粮食、布匹等店铺。

就连安徽省泗县的洛庙、张楼等地商户也纷纷来此经商。

全镇面积140平方公里，人口10万。

18. 睢河街道

地名依河名而设，2016年1月，由睢城镇、庆安镇、梁集镇的部分行政村组建而成。

境内白塘河湿地公园内有水月禅寺，该寺是国家4A级旅游景点。